Miss Universe Bahamas 2013

O'Brian memulakan karier pertunjukan pada tahun 2013, dia bergabung dengan Miss Universe Bahamas 2013, di mana dia meletakkan sebagai tempat kedua dan akhirnya kehilangan Lexi Wilson.

Miss World Bahamas 2014

Pada 3 Ogos 2014, O'Brian bertanding di Miss World Bahamas 2014 dan berada di tempat ketiga dan akhirnya kalah dari Rosetta Cartwright.

Miss World Bahamas 2015

Pada 14 September 2015, O'Brian dinobatkan sebagai Miss World Bahamas 2015. pada akhir acara, dia berjaya menjadi Rosetta Cartwright.

Miss Universe Bahamas 2021

Pada 3 Oktober 2021, O'Brian mewakili New Providence di Miss Universe Bahamas 2021 dan bertanding menentang tiga finalis lain di Grand Salon di Rosewood, Bahamas. Dia memenangi gelaran.[2]

Miss Universe 2021

Sebagai Miss Universe Bahamas, O'Brian mewakili Bahamas di pertandingan Miss Universe 2021 di Eilat, Israel.